- Чикагският басист Peter Cetera написа това и изпя водеща песен. Cetera се специализира в балади, добавяйки разнообразие към звука на групата, който включва много повече рок ориентирани песни, често написани от Terry Kath или Robert Lamm.
Баладите на Cetera бързо се превръщат в най-големите хитове на групата, като „If You Leave Me Now“ е най-успешната им песен до този момент, оглавявайки класациите в САЩ и Обединеното кралство. Разбира се, тяхната звукозаписна компания искаше повече от това, откъдето идваше, и продължи да налага песните на Cetera - големият хит от следващия им албум беше неговата мелодия „Baby What a Big Surprise.“ Групата намери нова публика и стана много по-успешна, но също така бяха определени като мека рок група, което отне фокуса от техните по-сурови, тежки от хорна песни. Това се превърна в спорна точка за прочутата секция на Чикаго, особено за играча на тромбон Джеймс Панкоу, който си спомня постоянните битки за издигане на роговете по-високо в микса от този момент нататък.
Когато Cetera напусна Чикаго през 1985 г., неговите хитове не спряха: През 1986 г. „Glory Of Love“ отиде на #1 в САЩ, а неговият дует с Ейми Грант, „The Next Time I Fall“, стигна до #4. - Лирично това е изненадващо проста песен, но има необичайна структура. В зависимост от това как го гледате, или няма припев, или всичко е припев. Песента започва със заглавната линия, която е и кукичката:
Ако ме оставиш сега, ще ми отнемеш най-голямата част от мен
Следващият ред дава шанс на Peter Cetera да покаже гласовия си диапазон и изяснява, че той е напълно умоляващ:
Оооо не, скъпа, моля те, не си отивай
След това заглавието се връща, но с друго следствие:
Ако ме оставиш сега, ще ми отнемеш сърцето
Останалата част от песента е Cetera, който излага аргументите си защо момичето не трябва да си тръгва, по много артистичен начин. Той написа думите около мелодията, която съчини първа. Cetera е много добър в композирането на песни, които тласкат емоционални крайности, и тези песни са много подходящи за неговия глас, който може да достигне нотите, за да подчертае тези чувства. - Имайки предвид тяхното дълголетие и успех, е изненадващо как Чикаго беше отхвърлен както от Залата на славата на рокендрола, така и от Грами. Единствената награда 'Грами' на групата дойде за тази песен, когато спечели за най-добро поп вокално изпълнение от дуо, група или хор.
Песента спечели и наградата за най-добър аранжимент, акомпаниращ вокалист(и), която отиде при Джеймс Уилям Гуерсио и Джими Хаскел. - Това беше първият сингъл от Chicago, който включва акустична китара. Той беше изсвирен от мениджъра на групата, Джеймс Уилям Гуерсио, който продуцира песента. Guercio е опитен музикант, който преди да работи по тази песен е бил на турне с The Beach Boys като басист. В „If You Leave Me Now“ той изсвири частта на акустичната китара като демо, смятайки, че техният обикновен китарист Тери Кат ще запише подходящата песен, когато е на разположение. Групата смята, че партията на Guercio звучи страхотно, така че я оставят на записа.
- В Обединеното кралство това беше единственият хит №1 на Чикаго. Във Великобритания групата не постигна успеха, който имаше в Америка. Те няма да стигнат отново до Топ 40 в класацията на Обединеното кралство до 1982 г. с „Hard to Say I'm Sorry“.
- Jimmie Haskell направи аранжимента на струните на тази песен заедно с продуцента James William Guercio. Хаскел беше свършил много работа по музиката на филми и успя да внесе кинематографично качество на звука.
